Историята няма еднозначен отговор на въпроса защо владетелят на Търновското царство Цар Иван Шишман не се намира в столицата при нахлуването на османските войски, а именно в своята крепост в Никопол. Една от хипотезите твърди, че в Никополската крепост той е водел преговори за помощ от съюзници срещу надвисналата заплаха от падане на Второто българско царство под османска власт. Друга версия твърди, че владетелят бяга от Търновската крепост към Никополската, която е само на няколко дни път и е доста добре укрепена.

 

На възвишение, западно от центъра на днешен Никопол, с 350 метра дължина и 250 метра ширина и прилежащо пристанище, „Шишмановото кале“ вероятно е опазило Шишман до 1395 година, когато е убит от султан Баязид I. Според легендата обаче, българският владетел скрил царската хазна на хълма, виждайки неизбежната обсада и падането на Старопрестолния град. Други източници пък се съмняват, че българският владетел е влязъл в съюз с турския султан, помагайки му достигне до влашките земи, заради което бил оставен да се спаси и е избягал далеч от града.

 

След установяване на османската власт стратегически важната крепост е атакувана от редица европейски владетели и в наши дни от нея са останали само портата и част от крепостната стена, достъпни през целенасочено изградена за посетителите пътека.

 

И до днес сред останките на „последната крепост“ и в околностите ѝ иманяри продължават да търсят следи от гроб на владетеля и част от заровеното царско съкровище: златна колесница, пълна с бижута и жълтици.