За начало на театралното дело в Кюстендил се смята 1873 година, когато е играна пиесата на Йован Ст. Попович „Зла жена” – побългарена от анонимен автор. Пиесата е представена в Килийното училище. Всички роли в пиесата били играни от мъже. Постановката била посрещната от кюстендилци с голямо въодушевление. Интересен факт е, че училищната класна стая, в която е играна пиесата, е била тясна и се е налагало всеки път преди представление да се разрушава една от стените, за да се направи място за публиката, а след края му стената се е зидала отново, за да могат учениците на сутринта да ползват класната си стая.

До 1948 година театъра не е съществувал самостоятелно, а е бил част от дейността на читалище „Братство”. Тогава става общински, а по-късно държавен, за да се върне през 2005 г. отново към общинския си статут. За периода 1952 – 2010 година са поставени и изиграни 323 пиеси на 190 автори. За същото време в Кюстендилския театър са творили 330 артисти, над 100 режисьории около 60 художник – сценографи.